- Сообщения
- 5.703
- Реакции
- 3.514
1. 40 г гранул NaOH добавляют к 300 мл н-бутанола в колбе на 500 мл, доводят до 80°С и перемешивают магнитной мешалкой в течение 15 минут.
2. Мелатонин добавляется в колбу медленно, по несколько граммов за раз, позволяя полностью раствориться перед добавлением большего количества. Через 20 минут медленного добавления был добавлен весь мелатонин (60 г).
3. Теперь густую, сильно окрашенную реакционную смесь медленно кипятили с обратным холодильником (температура примерно 110°С). И выдерживали при этой температуре 2 часа.
4. Через 2 часа реакционная смесь частично затвердела и стала очень густой, добавили немного бутанола для повторного растворения суспензии и облегчения перемешивания в течение еще 15 минут.
5. В этот момент была проведена ТСХ, которая показала полное превращение исходного материала в продукт.
6. Реакцию сняли с огня, добавили 100 мл воды и перемешивали в течение 10 минут, реакция стала значительно менее вязкой и отделился слой воды.
7. Водный слой отделяли в делительной воронке, после чего обратно в колбу добавляли бутанол и ставили на перегонку. Половину бутанола отгоняли до тех пор, пока жидкость не становилась очень густой. При охлаждении наблюдалось образование кристаллов (свободное основание мексамин).
8. Добавляли немного изопропанола (50 мл) и колбу нагревали для повторного растворения кристаллов.
9. 50 мл конц. HCl (37%) разбавляли 100 мл изопропанола и этот раствор медленно добавляли к смеси в колбе, вращая колбу вручную для обеспечения хорошего перемешивания. Кислоту добавляли до тех пор, пока индикаторы рН не становились кислыми (требуется 30-40 мл концентрированной HCl), и цвет раствора не изменялся на темно-фиолетовый с образованием видимых кристаллов мексамина HCl.
10. Смесь дополнительно разбавляли 100 мл ацетона и колбу помещали в морозильную камеру на ночь.
11. На следующий день кристаллы извлекали вакуумной фильтрацией, промывали 50 мл изопропанола, затем 3 х 100 мл ацетона, чтобы получить серебристо-серый блестящий кристаллический материал весом 38 г в сухом виде.
12. Восстановленный фильтрат концентрировали перегонкой, затем разбавляли ацетоном и помещали в морозильную камеру. Вторую порцию кристаллов промывали, как и раньше, и весили 7 г в сухом виде. Материал был более темным, тускло-коричневого цвета и менее кристаллическим, чем первая порция, но все же имел достаточную чистоту для использования на следующем этапе. Для удаления цвета восстановленный мексамин гидрохлорид можно перекристаллизовать в изопропаноле или этаноле. Общий выход: 45 г 5-MeO-триптамина HCl (92%).
